① Od 2500 pr. n. št. do 1850 pr. n. št. so za izdelavo mila uporabljali ovčje olje in lesni pepel
Ovčje olje - ester trikarboksilne kisline, skrajšano trigliceridi, je podvržen alkalni hidrolizi → karboksilat+monoglicerid+diglicerid+glicerol
Sred-19. stoletja
Po eni strani je milo začelo dosegati industrijsko proizvodnjo, po drugi strani pa so se pojavile tudi kemično sintetizirane površinsko aktivne snovi.
② Pojav turškega rdečega olja:
Türkiye rdeče olje je reakcijski produkt ricinusovega olja in žveplove kisline. Ricinusovo olje je triglicerid kisline ricinusovega olja
Odporen na globoko sulfonacijo, kislino in trdo vodo
③ V začetku 19. stoletja so mineralne surovine uporabljali za pripravo detergentov
Razvoj naftne industrije → Naftna žveplova kislina (zeleno olje)
Z nevtralizacijo z alkalijami pripravimo sulfonirano mešanico voska in čaja, raztopljeno v kislini in zeleno črno obarvano.
Naftno sulfonsko milo je dobro topno v vodi in se imenuje zeleni natrij (prvi detergent iz mineralnih surovin)
Med prvo svetovno vojno so se pojavila olja in masti
Proizvodnja premoga → Razvoj premogovne kemijske industrije → Kratkoverižne alkilne in nanosulfonatne površinsko aktivne snovi
Kot sta propil naftalen sulfonat in butil naftalen sulfonat
1920-1930 Sulfacija maščobnih alkoholov → Alkil sulfati
V tridesetih letih 20. stoletja so se v ZDA pojavile dolgoverižne alkilne in fenilne skupine
Po prvi svetovni vojni je Nemčija razvila derivate etilenglikola, kot so derivati polietilenglikola. Polietilenglikol je bil kombiniran z različnimi organskimi spojinami (vključno z alkoholi, kislinami, estri, amini, amidi), da je nastala vrsta odličnih neionskih površinsko aktivnih snovi.
Oblikovanje površinsko aktivnih snovi in sintetičnih detergentov kot industrije je mogoče izslediti v tridesetih letih 20. stoletja, ko so sintetične površinsko aktivne snovi in detergenti, pridobljeni iz petrokemičnih surovin, zlomili monopol nad milom. Po več kot 60 letih razvoja je celotna svetovna proizvodnja detergentov leta 1995 dosegla 43 milijonov ton, vključno z 9 milijoni ton mila. Po napovedih strokovnjakov se bo svetovno prebivalstvo od leta 2000 do 2050 podvojilo, skupna količina detergentov pa se bo povečala s 50 milijonov ton na 120 milijonov ton, neto povečanje za 1,4 milijona ton, kar je spodbuden podatek.
Industrija površinsko aktivnih snovi in sintetičnih detergentov na Kitajskem se je začela v petdesetih letih 20. stoletja in čeprav se je začela relativno pozno, se je hitro razvijala. Leta 1995 je skupna količina izdelkov za pranje perila dosegla 3,1 milijona ton, kar je drugo mesto na svetu za ZDA. Proizvodnja sintetičnih detergentov se je povečala s 400.000 ton leta 1980 na 2,3 milijona ton leta 1995, kar je neto povečanje za 4,7-krat, in je rasla s povprečno letno stopnjo rasti več kot 10 %.
Po podatkih pristojnih oddelkov na Kitajskem bo leta 2000 skupna količina izdelkov za pranje perila dosegla 3,6 milijona ton, od tega bo sintetičnih detergentov doseglo 655 000 ton. Med njimi vrste površinsko aktivnih snovi s proizvodno zmogljivostjo nad 10000 ton vključujejo natrijev linearni alkilbenzen sulfonat (LAS), natrijev maščobni alkohol polioksietilen eter sulfat (AES), amonijev maščobni alkohol polioksietilen eter sulfat (AESA), natrijev lavril alkohol sulfat (K12). ali SDS), nonilfenol polioksietilen eter (TX-10), Pingpingjia O, dietanolamid (6501), glicerol stearat, lignosulfonat, težki alkilbenzen sulfonat, alkil sulfonat (petrolej sulfonat), difuzor NNO, difuzor MF, alkil polieter (PO-EO kopolimer), maščobni alkohol polioksietilen eter (AEO-3), itd.